我与黑帮大佬的365「瓜を破る」の主人公は、30歳を超えて未だ性体験がないことをコンプレックスとしている会社員女性・まい子。ほかの人々が普通のことのようにしている体験を自分だけができていない現実に焦るまい子は、仕事中もプライベートの時間も、そのことが頭から離れなくなってしまう。そんな彼女が、コピー機のメンテナンス会社で働く男性・鍵谷と出会ったことから物語は動き出す。