黑帮大老和我的365天本剧改编自同名漫画，在电视剧系列第1弹的“北海道刺青囚犯争夺篇”中，追捕身上带有指示金块位置密码的刺青囚犯的行动正式开始。 金块之旅进入了一个新阶段，囚犯们的过去和信仰也随之揭开。 陆续登场的强力人物与第七师团（包括杉本组和鹤见中尉）等各派系之间为争夺刺青囚犯而展开的三方争夺战也十分激烈。