叶问前传电影中学で失恋100回を達成した愛城恋太郎は、高校でこそ彼女を！と願い訪れた神社で、現れた恋の神様から「高校で出会う運命の人は100人いる」と告げられる。　　しかし神様いわく、運命の人と出会った人間は、その相手と愛し合って幸せになれなければ死んでしまうという……。　　次々に待ち受ける運命の人との出会い――どうする恋太郎？どうなる100人の彼女！？